17 июня 1940 советское правительство предъявило ультиматум, за которым в августе того же года последовали ввод советских войск и аннексия всей территории страны.
21 июня 1940 правительство Эстонии было свергнуто, на его место при поддержке Советской Армии пришло правительство Народного фронта. 21 июля 1940 была провозглашена Эстонская Советская Социалистическая республика, а 25 августа – принята ее конституция. Основные усилия советской власти были направлены на быструю советизацию бывшей независимой республики, начались аресты и расстрелы. В сентябре 1941 в Эстонию вторглись войска фашистской Германии и оккупировали страну.
Осенью 1944 после тяжелых боев Эстония была занята частями Красной Армии. По окончании войны власти предприняли массовые репрессии (многие специалисты, общественные деятели и зажиточные крестьяне были арестованы и депортированы). В 1945 была ликвидирована частная собственность в промышленном секторе, в 1947 – в торговле. Насильственная коллективизация сельского хозяйства спровоцировала вооруженное сопротивление партизан (т.н. «лесных братьев»), которое продолжалось вплоть до 1953.